Reaksi Dalam Sintesis Senyawa Organik "Diels Alder"

Total sintesis merupakan proses modifikasi senyawa sederhana yang sudah tersedia di laboratorium untuk menghasilkan senyawa yang diinginkan. Total sintesis ini bertujuan untuk memproduksi serta memperbanyak senyawa-senyawa yang dibutuhkan oleh makhluk hidup yang dilakukan di laboratorium, Pada pertemuan kali ini, kita akan membahas mekanisme reaksi-reaksi apa saja yang terjadi pada proses sintesis senyawa organik, yaitu "Reaksi Diels Alder"

Diena terkonjugasi mengalami beberapa reaksi yang unik. Salah satunya ditemukan pada tahun 1928 ketika Otto Diels dan Kurt Alder menunjukkan bahwa banyak diena terkonjugasi mengalami reaksi adisi dengan alkena atau alkuna tertentu. Jenis reaksi antara diena terkonjugasi dan alkena tersubstitusi (umumnya dinamakan sebagai dienofil), membentuk sikloheksenatersubstitusidinamakan reaksi Diels-Alder. Atas penemuan ini mereka berhasil  mendapatkan hadiah Nobel di bidang Kimia pada tahun 1950.

Reaksi Diels Alder merupakan reaksi sikloadisi yang bergantung pada suhu dan mekanismenya melibatkan tumpang tindih antara orbital sigma dan orbital pi. Reaksi ini terjadi antara molekul dengan dua ikatan rangkap dua terkonjugasi (diena) dan molekul dengan satu ikatan rangkap dua (dienofil) serta menghasilkan dua ikatan karbon-karbon yang baru dan satu molekul sikoheksana yang tidak jenuhdalam satu langkah.      

   

Reaksi Diels-Alder adalah proses perisiklik, yang terjadi pada satu langkah dengan pendistribusian kembali elektron ikatan secara melingkar (siklik). Dua ikatan reaktan yang sederhana bersatu melalui keadaan transisi siklik dan dua ikatan karbon baru terbentuk pada saat yang sama. Pada keadaan transisi Diels-Alder, dua karbon alkena dan karbon 1,4 pada diena terhibridisasi ulang dari sp2 menjadi sp³ untuk membentuk dua ikatan tungggal baru, sehingga karbon 2,3 pada diena terhibridisasi sp² membentuk ikatan rangkap baru pada produk sikloheksena

Reaksi Diels – Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dianofil menjadi terpolarisasi positif. Berikut adalah gambar potensial elektrostatik yang menunjukkan C ikatan rangkap berkurang kenegatifannya akibat substituen penarik elektron.

Contoh dienofil yang sering digunakan dalam reaksi Diels – Alder :

Reaksi Diels-Alder merupakan salah satu cara membuat cincin pada sintesis organik. Reaksi Diels-Alder berlangsung antara diena terkonjugasi (1) dengan suatu dienofil (2). Selain alkena, alkuna (3) juga dapat bertindak sebagai dienofil. 

DAFTAR PUSTAKA

https://www.scribd.com/doc/141906845/Reaksi-Diels-Alder

http://yumisalimah.blogspot.co.id/2014/04/reaksi-diels-alders.html

http://harrymarareza.blogspot.co.id/2012/06/reaksi-diels-alder.html